Главная » Арены » Ароматичность

Ароматичность


Аро­ма­тич­ность – спо­соб­ность цик­ли­че­ской мо­ле­ку­лы с си­сте­мой со­пря­жен­ных двой­ных свя­зей об­ра­зо­вы­вать еди­ное p-элек­трон­ное об­ла­ко с уве­ли­че­ни­ем ста­биль­но­сти мо­ле­ку­лы.

Проч­ность связи между ато­ма­ми уг­ле­ро­да в цикле долж­на быть про­ме­жу­точ­ной между проч­но­стью двой­ной и оди­нар­ной связи. Но связь между ато­ма­ми С в бен­золь­ном коль­це ока­зы­ва­ет­ся зна­чи­тель­но проч­нее! По­это­му со­еди­не­ния ряда бен­зо­ла не всту­па­ют во мно­гие ре­ак­ции, ха­рак­тер­ные для непре­дель­ных со­еди­не­ний.

На ос­но­ве кван­то­во­ме­ха­ни­че­ских рас­че­тов Э. Хюк­кель сфор­му­ли­ро­вал кри­те­рии аро­ма­тич­но­сти:

1. Мо­ле­ку­ла (или ее часть) долж­на быть цик­ли­че­ской и плос­кой.

2. Она долж­на со­дер­жать со­пря­жен­ные p-элек­тро­ны. Это могут быть элек­тро­ны двой­ных свя­зей или непо­де­лен­ных элек­трон­ных пар ато­мов.

3. Число p-элек­тро­нов долж­но быть рав­ным 4n + 2, где n = 0,1,2… (пра­ви­ло Хюк­ке­ля).

Ароматические углеводороды (арены)




Написать комментарий