Главная » Арены » Химические свойства толуола

Химические свойства толуола



Все реакции толуола (метилбензола) можно подразделить на два типа: реакции, затрагивающие бензольное кольцо и  реакции, затрагивающие метильную группу.

Реакции замещения

1. Реакции с участием бензольного кольца

Метилбензол вступает во все реакции замещения, в которых участвует бензол, и проявляет при этом более высокую реакционную способность, реакции протекают с большой скоростью.

Метильный радикал, содержащийся в молекуле толуола, является ориентантом I рода, поэтому в результате реакций замещения в бензольном ядре получаются орто- и пара- производные толуола или при избытке реагента – трипроизводные общей формулы:

а) галогениерование

При избытке галогена можно получить ди- и три-замешенные производные в соответствии с правилами ориентации:

б) нитрование

Например, при нитровании толуола С6Н5CH3 (70°С) происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:

Здесь ярко проявляется взаимное влияние атомов в молекуле на реакционную способность вещества. С одной стороны, метильная группа СH3 (за счет +I-эффекта) повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6 и облегчает замещение именно в этих положениях:

С другой стороны, под влиянием бензольного кольца метильная группа СH3 в толуоле становится более активной в реакциях окисления и радикального замещения по сравнению с метаном СH4.

в) сульфирование

г) алкилирование

 

2. Реакции с участием боковой цепи

Метильная группа в метилбензоле может вступать в реакции, характерные для алканов:

Это объясняется тем, что на лимитирующей стадии легко (при невысокой энергии активации) образуется радикал бензил ·CH2-C6H5. Он более стабилен, чем алкильные свободные радикалы (·СН3, ·СH2R), т.к. его неспаренный электрон делокализован за счет взаимодействия с π- электронной системой бензольного кольца:

Реакции присоединения

а) гидрирование

Реакции окисления

а) горение

б) неполное окисление

В отличие от бензола его гомологи подвергаются окислению легче предельных углеводородов. При этом окислению подвергаются лишь радикалы, связанные с бензольным кольцом, в случае толуола — метильная группа. Мягкие окислите (MnО2) окисляют ее до альдегидной группы, более сильные окислители (KMnO4) вызывают дальнейшее окисление до кислоты:

Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при нагревании).

Любой гомолог бензола с одной боковой цепью окисляется KMnO4 и другим сильным окислителем в бензойную кислоту:

Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты:

Толуол




Написать комментарий