Главная » Электрофильные реакции » Электрофильное присоединение

Электрофильное присоединение



Электрофильное присоединение – механизм реакции взаимодействия электрофильных реагентов с двойной связью.

Реакции электрофильного присоединения – это ионные процессы, протекающие в несколько стадий.

Способность алкенов вступать в реакцию с электрофильными реагентами обусловлена повышенной электронной плотностью в области двойной связи (облако π-электронов над и под плоскостью молекулы).

 I стадия: образование π–комплекса.

Электрофильная частица (чаще всего это бывает протон Н+) взаимодействует с π–электронами двойной связи и образует π–комплекс.

II стадия  (лимитирующая): образование карбокатиона.

π–комплекс превращается в карбокатион путем образования ковалентной σ-связи между электрофильной частицей и одним из атомов углерода.

 III стадия: образование продукта реакции.

Карбокатион реагирует с анионом Х, образуя вторую σ-связь за счет электронной пары аниона.

Механизм электрофильного присоединения

Ион водорода в реакциях электрофильного присоединения присоединяется к тому из атомов углерода при двойной связи, на котором больше отрицательный заряд.

Механизм электрофильного присоединения обозначается символом AЕ (по первым буквам английских терминов: A – addition [присоединение], E – electrophile [электрофил]).

Электрофильные реакции




Написать комментарий