Главная » Фенолы » Электронное строение молекулы фенола

Электронное строение молекулы фенола



Фенолы представляют собой полярные соединения.

Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга.

Гидроксильная группа –ОН является заместителем I рода (электродонором), т.е. она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце в орто-  и пара-положениях.

Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

Все атомы углерода в бензольном кольце находятся в sp2-гибридизации. В молекуле фенола атом кислорода также находится в состоянии sp2-гибридизации. Он образует σ-связь  с атомом углерода бензольного кольца.

А его неподеленная электронная пара находится на негибридизированной р-орбитали, расположенной перпендикулярно циклу.

Электроны неподеленной пары атома кислорода вступают в сопряжение с π-системой бензольного кольца и образуют прочную связь С-О, которая не склонна к разрыву в химических реакциях. Неподеленная электронная пара кислорода перемещается частично на связь С-О

и  подает электронную плотность на бензольное кольцо в орто— и пара-положения.

В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака. В  орто-  и пара-положениях появляется частичный отрицательный заряд.

Смещение электронной плотности по цепи π­-связей называется мезомерным эффектом. В структурной формуле его обозначают изогнутой стрелкой.

Смещение неподеленной пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи О-Н. На атоме водорода появляется частичный положительный заряд, что делает его более подвижным по сравнению с атомом водорода в группе –ОН спиртов, а само вещество фенол приобретает кислотные свойства. 

Фенол — более сильная кислота, чем вода и спирты.

Фенолы




Написать комментарий