Главная » Фенолы » Фенолформальдегидные смолы

Фенолформальдегидные смолы



Фенолформальдегидные смолы [-C6H3(OH)-CH2-]n – продукты поликонденсации фенола C6H5OH с формальдегидом CH2=O.
Взаимодействие фенола с формальдегидом идет по схеме:

Роль реакционноспособных функциональных групп в этих соединениях играют:

  • в феноле – три С-Н-связи в орто- и пара-положениях (легче идет замещение в двух орто-положениях);
  • в формальдегиде – двойная связь С=О, способная к присоединению по атомам С и О.

Это определяет возможность образования цепных макромолекул по схеме поликонденсации:

Реакция проводится в присутствии кислых (соляная, серная, щавелевая и другие кислоты) или щелочных катализаторов (аммиак, гидроксид натрия, гидроксид бария).

 См. механизм конденсации в условиях кислотного катализа:

При избытке фенола и кислом катализаторе образуется линейный полимер –новолак, цепь которого содержит приблизительно 10 фенольных остатков, соединенных между собой метиленовыми (-СН2-) мостиками.

Новолаки – термопластичные полимеры, которые сами по себе не способны переходить в неплавкое и нерастворимое состояние. Но они могут превращаться в трехмерный полимер при нагревании их с дополнительной порцией формальдегида в щелочной среде. При использовании щелочных катализаторов и избытка альдегида в начальной стадии поликонденсации получаются линейные цепи резола:

При дополнительном нагревании эти цепи «сшиваются» между собой за счет групп -CH2OH, находящихся в пара-положении фенольного кольца, с образованием трехмерного полимера – резита:

Таким образом, резолы являются термореактивными полимерами. Фенолоформальдегидные полимеры применяются в виде прессовочных композиций с различными наполнителями, а также в производстве лаков и клея.

Учебный фильм «Фенолоформальдегидные пластмассы»

Учебный фильм «Термоактивные пластмассы» 

Источник http://orgchem.ru/chem4/index4.htm

Химические свойства фенолов

Фенолы

Некоторые важнейшие синтетические полимеры




Написать комментарий