Главная » Карбоновые кислоты » Отдельные представители предельных карбоновых кислот

Отдельные представители предельных карбоновых кислот


Предельные одноосновные

Муравьиная кислота впервые была открыта в 1670 г. английским естествоиспытателем Джоном Реем в выделениях муравьев, откуда и пошло это название.

Муравьи дают людям муравьиную кислоту. Около 70% содержимого ядовитой железы рыжего муравья – это муравьиная кислота.

Муравьиная кислота содержится также в листьях крапивы (вызывает ожоги), в хвое ели.

Издавна люди использовали муравьиную кислоту как средство для лечения ревматизма. Использовали весьма своеобразным способом. Люди, страдающие подагрой, засовывали ноги в муравейник и некоторое время терпели укусы его обитателей. Иногда использовали крапиву.

В начале XVIII в. ученые научились вовлекать муравьиную кислоту в реакции с различными спиртами, получая вещества с узнаваемыми запахами. Например, в реакции фенилэтилового спирта и муравьиной кислоты получали вещество с запахом хризантем. А при нагревании бензилового спирта с муравьиной кислотой получали вещество с запахом жасмина.

Карбоновые кислоты в природе

Уксусная кислота широко распространена в природе – содержится в выделениях животных (моче, желчи, испражнениях), в растениях (в зеленых листьях). Образуется при брожении, гниении, скисании вина и пива, содержится в кислом молоке и сыре.

Впервые получена в конце XVIII века русским ученым Т. Е. Ловицем. Натуральный уксус содержит около 5% уксусной кислоты. Из него приготовляют уксусную эссенцию.

Уксусная кислота известна с древнейших времен (Китай, Египет, Вавилон) и была, очевидно, первой кислотой, которую узнал человек. Кислоту выделяли из уксуса, а последний получался при скисании вина. В 1648 г. немецкий химик И. Р. Глаубер обнаружил уксусную кислоту в подсмольной воде сухой перегонки дерева.

В 1789 г. русский химик Т.Е.Ловиц впервые получил кристаллическую, так называемую ледяную уксусную кислоту. Ее химический состав был определен в 1814 г. шведским химиком Й. Я. Берцелиусом. Первый лабораторный синтез уксусной кислоты был осуществлен в 1845 г. немецким химиком А. В. Г. Кольбе.

Высшие карбоновые кислоты – пальмитиновая и стеариновая кислоты

С3(СН2) 14СООН  или С15Н31СООН — пальмитиновая кислота

С3(СН2) 16СООН  или С17Н35СООН – стеариновая кислота

Эти кислоты в виде сложных зфиров входят в состав жиров, поэтому их называют высшими жирными кислотами.

Мишель Эжен Шеврель совместно с А.Браконно установил, что большинство жиров состоит из стеарина и олеина, выделил стеариновую и пальмитиновую кислоты.

Пальмитиновая кислота наиболее распространенная в природе жирная кислота, входит в состав глицеридов большинства животных жиров и растительных масел (пальмовое масло содержит 39–47% пальмитиновой кислоты), а также в состав некоторых восков.

Химические свойства жирных кислот имеют свои особенности. Окраска водных растворов индикаторов не изменяется при добавлении порошков пальмитиновой и стеариновой кислот.

Эти кислоты растворяются в водных растворах едких щелочей и карбонатов, образуя соли, которые являются спутниками человека всю жизнь. К таким веществам относится мыло.

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами. Они хорошо растворяются в воде, обладают моющим действием и составляют основу жидкого мыла (калиевые соли) и твердого мыла (натриевые соли). Водные растворы мыла имеют щелочную реакцию, т. к. соли подвергаются гидролизу.

Смесь пальмитиновой и стеариновой кислот используют для изготовления стеариновых свечей. Жирные кислоты превращают в соли и используют для получения различных мыл. Жидкое мыло (калиевые соли) по сравнению с твердым (натриевые соли) лучше растворимо в воде и поэтому обладает более сильным моющим действием.

Предельные двухосновные

Щавелевая кислота широко распространена в растительном мире. В виде солей содержится в листьях щавеля, кислицы, ревеня. 

Но ее не используют в пищевой отрасли промышленности. Эта кислота сильнее уксусной в 200 раз и может разъедать посуду.

При нарушении обмена веществ в организме человека образует труднорастворимые соли (оксалаты), например оксалат кальция, которые откладывются в виде камней в почках и мочевом пузыре.

Малоновая кислота (сложные эфиры и соли — малонаты) содержится в некоторых растениях, например сахарной свекле.

Янтарная кислота (соли и сложные эфиры называются сукцинатами) содержится в янтаре.

Карбоновые кислоты 




Написать комментарий