Главная » Карбоновые кислоты » Представители ароматических и непредельных карбоновых кислот

Представители ароматических и непредельных карбоновых кислот



Бензойная кислота  наиболее важный представитель ароматических кислот. Широко распространена в природе. Содержится в различных смолах, ягодах клюквы, брусники, черники. Естественным путем образуется в сыре, простокваше, йогурте, в яблоках. В животных организмах она содержится в продуктах распада белковых веществ.

Карбоновые кислоты в природе

Непредельные одноосновные

Простейшая непредельная кислота, акриловая, имеет острый запах. Акрилаты (эфиры акриловой кислоты) используются для получения органического стекла, а ее нитрил (акрилонитрил) – для изготовления синтетических волокон.

Название ближайшего гомолога акриловой кислоты, кротоновой происходит от растения кротон слабительный, из масла которого она была выделена. Очень важен синтетический изомер кротоновой кислоты – метакриловая кислота СН2=С(СН3)–СООН, из эфира которой (метилметакрилата), как и из метилакрилата, делают прозрачную пластмассу – оргстекло. 

Одной из наиболее распространенных во многих растениях и организмах животных является олеиновая кислота СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН или C17H33COOH с одной двойной связью. Она представляет собой бесцветную жидкость, затвердевающую на холоде. Олеиновая кислота содержится в оливковом масле (от  которого и произошло ее название), а также в свином жире.

Особенно важны полиненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями: линолевая СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН или C17H31COOH с двумя двойными связями, линоленовая СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН или C17H29COOH с тремя двойными связями и арахидоновая СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)4–(СН2)2–СООН с четырьмя двойными связями. Их часто называют незаменимыми жирными кислотами.

Именно эти кислоты обладают наибольшей биологической активностью: они участвуют в переносе и обмене холестерина, синтезе простагландинов и других жизненно важных веществ, поддерживают структуру клеточных мембран, необходимы для работы зрительного аппарата и нервной системы, влияют на иммунитет. Отсутствие в пище этих кислот тормозит рост животных, угнетает их репродуктивную функцию, вызывает различные заболевания.

Линолевую и линоленовую кислоты организм человека сам синтезировать не может и должен получать их готовыми с пищей (как витамины). Для синтеза же арахидоновой кислоты в организме необходима линолевая кислота. Полиненасыщенные жирные кислоты с 18 атомами углерода в виде эфиров глицерина находятся в так называемых высыхающих маслах – льняном, конопляном, маковом и др.

Линолевая кислота C17H31COOH и линоленовая кислота   C17H29COOH входят в состав растительных масел. Например, льняное масло содержит около 25% линолевой кислоты и до 58% линоленовой.

Сорбиновая (2,4-гексадиеновая) кислота СН3–СН=СН–СН=СНСООН была получена из ягод рябины. 

Эта кислота – прекрасный консервант, поэтому ягоды рябины не плесневеют.

Для непредельных карбоновых кислот возможны реакции при­соединения. Они могут присоединять водород, галогены, галогеноводород и воду.

Видеоопыт «Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой»

Реакции гидрогалогенирования и гидрирования протекают против правила Марковникова, т.к. карбоксильная группа смещает на себя от других атомов  электронную плотность.

Непредельные карбоновые кислоты и их производные способ­ны к реакциям полимеризации.

Непредельные двухосновные

Фумаровая кислота (транс- бутендиовая кислота)в отличие от  малеиновойшироко распространена в природе, содержится во многих растениях, много — в грибах, участвует в процессе обмена веществ, в частности в цикле трикарбоновых кислот.

Малеиновая кислота(цис- бутендиовая кислоты) в природе не встречается. Кислота и ее ангидрид широко используются в органическом синтезе.

Карбоновые кислоты




Написать комментарий