Главная » Карбоновые кислоты » Строение карбоксильной группы

Строение карбоксильной группы



Карбоксильная группа (карбоксил, карбоксигруппа) сочетает в себе две функциональные группы – карбонил >C=O и гидроксил -OH, взаимно влияющие друг на друга. Это влияние передается по системе сопряжения sp2-атомов О-С-О.

Атом кислорода, связанный с атомом углеродом двойной связью, оттягивает электроны в свою сторону. В результате этого атом углерод приобретает частичный положительный заряд и притягивает к себе неподеленную электронную пару атома кислорода из группы О-Н. Неподеленная пара электронов атома кислорода гидроксильной группы взаимодействует с электронами π-связи карбонильной группы.

Это приводит к большему оттягиванию электронов от атома водорода гидроксильной группы и увеличению полярности связи О-Н по сравнению со спиртами, а также уменьшению положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы по сравнению с альдегидами.

В результате взаимного влияния атомов в карбоксильной группе связь С=О более прочная, чем в карбонильной группе, а связь О-Н менее прочная, чем в спиртах.

Кислотные свойства карбоновых кислот обусловлены смещением электронной плотности к карбонильному атому кислорода и вызванную этим дополнительную (по сравнению со спиртами и фенолами) поляризацию связи О–Н, что определяет подвижность водородного атома.

Кислоты в отличие от спиртов диссоциируют с образованием ионов водорода.

Для карбоновых кислот, в отличие от альдегидов, не характерны реакции присоединения по двойной связи >C=O.

Карбоновые кислоты




Написать комментарий