Главная » Карбоновые кислоты » Химические свойства карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот


Для насыщенных монокарбоновых кислот характерна высокая реакционная способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

I. Реакции с разрывом связи О-Н

(кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома водорода карбоксильной группы)

Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.

1. Диссоциация 

В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты: происходит их ионизация с образованием иона водорода и карбоксилат-иона:

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Наиболее сильной в гомологическом ряду насыщенных кислот является муравьиная кислота, в которой группа –СООН связана с атомом водорода.

Все карбоновые кислоты – слабые электролиты (НСООН – средней силы). Карбоновые кислоты проявляют все свойства минеральных кислот.

Карбоновые кислоты в целом – слабые кислоты: в водных растворах их соли сильно гидролизованы.

Сила кислот в гомологическом ряду уменьшается с ростом углеводородного радикала.

Видеоопыт «Растворимость в воде различных карбоновых кислот» Видеоопыт «Карбоновые кислоты — слабые электролиты»

2. Образование солей

Карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Они реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.

а) взаимодействие с активными металлами

Видеоопыт «Взаимодействие уксусной кислоты с металлами»

б) взаимодействие c ос­но­ва­ни­я­ми (реакция нейтрализации) Видеоопыт «Взаимодействие уксусной кислоты с раствором щелочи»

в) взаимодействие с ос­нов­ны­ми ок­си­да­ми Видеоопыт «Взаимодействие уксусной кислоты с оксидом меди (II)»

г) взаимодействие с со­ля­ми более сла­бых кис­лот Видеоопыт «Взаимодействие уксусной кислоты с карбонатом натрия»

д) взаимодействие с аммиаком или гидроксидом аммония

Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п.

Карбоновые кислоты – слабые, поэтому сильные минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей:

Соли карбоновых кислот в водных растворах гидролизуются: Видеоопыт «Гидролиз ацетата натрия»

II. Реакции с разрывом связи C

(замещение ОН-группы)

Пониженная электронная плотность (δ+) на атоме углерода в карбоксильной группе обусловливает возможность реакций нуклеофильного замещения группы –ОН с образованием функциональных производных карбоновых кислот (сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенангидридов).

1. Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации)

2. Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов

Амиды получают из карбоновых кислот и аммиака через стадию образования аммониевой соли, которую затем нагревают:

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп — пептидных связей.

3. Взаимодействие с галогенидами фосфора (PCl5, PCl3) с образованием галогенангидридов карбоновых кислот

4. Образование ангидридов кислот (межмолекулярная дегидратация)

Смешанные ангидриды карбоновых кислот можно получить при взаимодействии хлорангидрида одной кислоты и соли другой кислоты:

III. Реакции с разрывом связи C-Н у ɑ-углеродного атома (реакции с участием радикала)

1. Реакции замещения (с галогенами)

Атомы водорода у ɑ-углеродного атома более подвижны, чем другие атомы водорода в радикале кислоты и могут замещаться на атомы галогена с образование ɑ-галогенкарбоновых кислот:

IV. Реакции окисления

В атмосфере кислорода карбоновые кислоты окисляются до СО2 и Н2О:

Особенности строения и свойств муравьиной кислоты H-COOH

Муравьиная (метановая) кислота НСООН по своему строению и свойствам отличается от остальных членов гомологического ряда предельных монокарбоновых кислот.

В отличие от других карбоновых кислот в молекуле муравьиной кислоты функциональная карбоксильная группа 

связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Поэтому муравьиная кислота является более сильной кислотой по сравнению с другими членами своего гомологического ряда.

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу:

Поэтому муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Как и альдегиды, НСООН проявляет восстановительные свойства. Проявляя свойства альдегида, муравьиная кислота легко окисляется до угольной кислоты:

Муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором Ag2О и гидроксидом меди (II) Cu (OH)2, т.е. дает качественные реакции на альдегидную группу.

1. Реакция «серебряного зеркала» 2. Окисление гидроксидом меди (II) 3. Разложение при нагревании

При нагревании с концентрированной H2SO4 муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

Видеоопыт «Разложение муравьиной кислоты»

4. Окисление хлором

ЦОР

Видеоопыт  «Горение уксусной кислоты на воздухе»

Видеоопыт «Свойства карбоновых кислот»

Видеоопыт «Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой»

Видеоопыт «Окисление муравьиной кислоты раствором перманганата калия»

Карбоновые кислоты




Написать комментарий