Многоатомные спирты (полиспирты, полиолы) – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом.

Мно­го­атом­ные спир­ты — со­еди­не­ния, у ко­то­рых две или несколь­ко гид­рок­силь­ных групп рас­по­ло­же­ны у со­сед­них ато­мов уг­ле­ро­да.

Важнейшими представителями многоатомных спиртов являются двухатомный спирт этандиол-1,2 (этиленгликоль), и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин):

Существуют многоатомные спирты, содержащие и большее количество групп  -ОН в молекуле, например, пятиатомный спирт ксилит, который используют в качестве заменителя сахара:

или шестиатомный спирт гексанол (сорбит):

Двухатомные спирты, содержащие две гидроксильные группы -ОН, называются гликолями, или диолами, трехатомные спирты, содержащие три гидроксильные группы, — глицеринами, или триолами.

I. Гликоли (диолы)

Этиленгликоль С₂Н₄(ОН)₂ — представитель предельных двухатомных спиртов — гликолей.

Общая формула ряда гликолей С_nН_2n(ОН)₂.

Название гликоли получили вследствие сладкого вкуса многих представителей ряда (греч. «гликос» — сладкий).

 II. Глицерины (триолы)

Глицерин (С₃Н₅ОН)₃ — простейший представитель трехатомных предельных спиртов — глицеринов.

Номенклатура

В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами    -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы) и т.д. Например:

Физические свойства

Этиленгликоль — сиропообразная, вязкая бесцветная жидкость, t_пл = 11,5⁰C, t_кип = 197,6⁰C. Этиленгликоль гигроскопичен, смешивается с водой и этиловым спиртом в любых отношениях. Он сильно понижает температуру замерзания воды, поскольку раствор этиленгликоля в воде имеет низкую температуру замерзания  (60%-ый раствор замерзает при -49⁰С).

Поэтому этиленгликоль широко используется в системах охлаждения двигателей в качестве антифриза (от анг. to freeze — «замерзать») – вещества с низкой температурой замерзания, заменяющего воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Антифризы также замедляют ее испарение летом.

Этиленгликоль используется также для производства синтетического волокна полиэфирного волокна – лавсана.

Этиленгликоль очень токсичен! Это сильный яд! Этиленгликоль вызывает длительное угрожающее жизни угнетение центральной нервной системы и поражение почек. Продуктами его превращения в организме являются щавелевая кислота и другие не менее ядовитые соединения. Он имеет спиртовой запах, в связи, с чем может быть принят за этиловый спирт и стать причиной тяжелых отравлений.

Видеоопыт «Изучение физических свойств глицерина»

Глицерин – бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Глицерин не имеет запаха, его t_пл = 18⁰С, t_кип = 290⁰С. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. На этом свойстве основано применение глицерина в косметической промышленности, где глицерин используется для увлажнения кожи.

Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при +18⁰С, но получить его в твердом виде чрезвычайно сложно.

Глицерин широко распространен в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов – жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции. Благодаря этим свойствам глицерин является важным компонентов многих пищевых продуктов, кремов, косметических средств.

Этиленгликоль и глицерин, благодаря наличию гидроксильных групп, могут образовывать водородные связи с молекулами воды, этим объясняется их не ограниченная растворимость в воде.

Спирты

Химические свойства многоатомных спиртов

Получение многоатомных спиртов

Применение многоатомных спиртов