Реакция Фаворского — получение ацетиленовых спиртов присоединением ацетиленовых углеводородов к карбонильным соединениям в присутствии оснований.
Реакция открыта А. Фаворским в 1905 г. при изучении взаимодействия фенилацетилена с кетонами в присутствии гидроксида калия.
В ряду ацетиленов чаще используют незамещенный ацетилен, который берется обычно в большом избытке и винилацетилен. Реакцию проводят с суспензией порошкообразного едкого кали KOH или NaNH2 в растворителе (эфире, бензоле, толуоле, метилале (диметоксиметане — C3H8O2), ацеталях, диметилформамиде (ДМФА — CH3)2NC (O) H) или диглиме C6H14O3 при температуре от -70 до +40 С, давлении 0,4-0,9 МПа. Выход 40-60%.
Реакция применима к алифатическим, циклическим, жирноароматическим и ароматическим кетонам, а иногда и к альдегидам:
Изменение условий (применение небольшого избытка ацетилена при температуре ~ 200С) приводит к образованию ацетиленовых 1,4-гликолей:
Вместо ацетилена можно использовать карбид кальция CaC2 в присутствии KOH:
Реакцию используют для синтеза спиртов, диенов, алициклических и гетероциклических соединений.
Механизм реакции
Реакция идет по механизму нуклеофильного присоединения к карбонильной группе образующегося при депротонировании терминального алкина ацетиленид-аниона.
Механизм AdNu
