Реакция Вюрца — конденсация алкилгалогенидов под действием Na (реже — Li или К) с образованием предельных углеводородов.
Реакция Вюрца — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (галогеналканы).
Легче реакция происходит с алкилиодидами и алкилбромидами, труднее – с алкилхлоридами.
В результате образуется алкан с более сложной углеродной цепью.
Реакцию обычно проводят в диэтиловом эфире.
В процессе реакции Вюрца происходит удвоение углеводородного скелета молекулы и образуется насыщенный углеводород (алкан). Эта реакция находит ограниченное применение, поскольку таким путем можно получать только симметричные алканы.
В основном с ее помощью получают предельные углеводороды с длинной углеродной цепью, особенно она полезна при получении индивидуальных углеводородов большой молекулярной массы (например, гептаконтана C70H142).
Реакцию используют для получения углеводородов с четным числом С-атомов. Если ввести в реакцию два различных галогеналкана, то образуется смесь трех продуктов.
Например, при взаимодействии метил- и этилиодидов с натрием наряду с пропаном образуется этан и бутан:
Эта реакция была открыта французким химиком Ш. Вюрцем в 1855 г. при попытке получения этилнатрия из хлористого этила и металлического натрия.
В 1864г. немецкий химик Р. Фиттиг предложил реакцию, подобную реакции Вюрца, для синтеза жирноароматических углеводородов (реакция Вюрца-Фиттига).
Реакция Вюрца используется для первичных алкилгалогенидов. Для вторичных алкилгалогенидов не имеет практического значения, т.к выход целевого продукта составляет всего 10-15%.
Реакцию Вюрца невозможно использовать для третичных алкилгалогенидов, т.к. вместо алкана с удвоенным числом атомов углерода образуется смесь алкана и алкена с исходным углеродным скелетом.
Внутримолекулярная реакция Вюрца
Реакция Вюрца успешно применяется для внутримолекулярных конденсаций. Этим путем можно получать циклоалканы заданного строения.
При взаимодействии 1,4-дибромбутана с металлическим натрием можно получить циклобутан:
Из 1,3-дибромпропана под действием металлического цинка и йодида натрия, как активатора, может быть получен циклопропан:
