Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства.
I. Свойства аминов как оснований
Химические свойства алифатических аминов определяются главным образом наличием у атома азота неподеленной пары электронов.За счет неподеленной пары электронов атома азота амины способны присоединять протон, проявляя при этом основные свойства. Связь протона с амином, как и с аммиаком, образуется по донорно-акцепторному механизму.
Амины – органические основания.
1. Взаимодействие с водой
Водные растворы алифатических аминов (алкиламинов) имеют щелочной характер, т.к. при взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:
Механизм реакции
Общее уравнение реакции
Амины изменяют окраску индикаторов.
Видеоопыт «Получение гидроксида диметиламмония и изучение его свойств»
2. Взаимодействие с кислотами (реакция нейтрализации)
Алкиламины как основания образуют соли с минеральными кислотами, которые являются аналогами солей аммония:
С органическими кислотами возможны аналогичные реакции:
Соли аминов – твердые вещества, хорошо растворимые в воде и плохо растворимые в неполярных органических растворителях. Щелочи, как более сильные основания, вытесняют амины из их солей:
Способность к образованию растворимых солей с последующим их разложением под действием оснований часто используют для выделения и очистки аминов, не растворимых в воде.
II. Окисление аминов
Алифатические амины окисляются под действием сильных окислителей. В отличие от аммиака, низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени.
Реакция горения (полное окисление)
Продуктами горения аминов, как и других азотсодержащих органических соединений, являются углекислый газ, вода и свободный азот:
Видеоопыт «Получение диметиламина и его горение»
III. Взаимодействие с азотистой кислотой (отличие первичных аминов от вторичных и третичных)
Качественная реакция на амины!
Азотистая кислота HNO2 — неустойчивое соединение, поэтому ее получают непосредственно в процессе реакции действием сильной минеральной кислоты (НСl, H2SO4) на соль азотистой кислоты (нитрит):
Строение продуктов реакции с азотистой кислотой зависит от характера амина. Поэтому данная реакция используется для различения первичных, вторичных и третичных аминов. Важное практическое значение имеет реакция азотистой кислоты с первичными ароматическими аминами.
При действии азотистой кислоты на первичные амины выделяется свободный азот и образуются спирты:
Вторичные амины с азотистой кислотой дают N-нитрозамины – маслянистые жидкости с характерным запахом:
Третичные алифатические амины с азотистой кислотой не реагируют.