Представителем пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами является имидазол.
Имидазол (подобно пирролу и пиридину) является ароматическим соединением.
Первый атом азота в молекуле имидазола по своему характеру является пиррольным атомом азота, так как его неподеленная пара электронов участвует в образовании ароматической π-системы. Этот атом обусловливает слабокислотные свойства имидазола.
Третий атом азота является пиридиновым атомом азота, так как его неподеленная пара свободна. За счет этого атома имидазол проявляет слабоосновные свойства. Таким образом, имидазол представляет собой типично амфотерное соединение.
Атом азота (пиридинового типа), проявляя слабые основные свойства способен принимать протон, а другой атом азота (пиррольного типа) входит в состав группы NH, проявляет слабые кислотные свойства и способен отдавать протон.
Благодаря этому появляется возможность переноса протона между двумя атомами азота и некоторые производные имидазола могут существовать в виде быстро переходящих друг в друга таутомерных форм:
Физические свойства
Имидазол – бесцветное твердое вещество, Тпл= 900С, хорошо растворяется в воде и спирте.
Биологическая роль
Многие производные имидазола встречаются в природе и имеют большое биологическое значение. Среди них особо следует отметить аминокислоту гистидин и продукт ее декарбоксилирования (отщепления СО2) – гистамин:
Гистамин содержится в связанной форме в различных органах и тканях человека и животных, освобождается при аллергических реакциях, шоке, ожогах.