Производные пиримидина - урацил, тимин и цитозин называются пиримидиновыми основаниями. Пиримидиновые основания входят в состав нуклеиновых кислот.
Для пиримидиновых оснований, содержащих в молекулах ОН-группы, характерна кето-енольная (лактам-лактимная) таутомерия, связанная с миграцией протона между атомами азота и кислорода.
Енольные формы содержат гидроксильные группы -ОН и двойные связи у одних и тех же атомов углерода в цикле пиримидина. Кето-формы содержат атомы кислорода, связанные двойной связью с атомами углерода в цикле пиримидина. В состав нуклеозидов - структурных компонентов нуклеиновых кислот, пиримидиновые основания входят в кето-формах.
Нуклеозиды образуются за счет отщепления водорода от N–H-связи в молекуле азотистого основания и гидроксила при С1 в молекуле углевода рибозы (или 2-дезоксирибозы).
Например:
Здесь проявляются кислотные свойства амина (группа N–H в азотистом гетероцикле) и способность к нуклеофильному замещению полуацетального гидрокисила (при С1) в молекуле углевода.