Для алкенов характерна структурная и пространственная изомерия.
Структурная изомерия алкенов
1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8).
Первые два члена гомологического ряда – этен и пропен – изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют.
Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен:
2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):
3. Межклассовая изомерия, начиная с С3Н6 (алкены изомерны другому классу соединений — циклоалканам):
Пространственная изомерия
Геометрическая или цис-транс изомерия
Цис-транс изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи.
Эти два изомера нельзя перевести друг в друга без вращения вокруг двойной связи С=С, а это вращение требует разрыва π-связи и затраты большого количества энергии. Поэтому цис- и транс-изомеры – это разные вещества, которые отличаются друг от друга физическими и химическими свойствами.
Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется.
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.
Так, в молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере.
Алкены, у которых хотя бы один из атомов углерода при связи С=С имеет два одинаковых заместителя, не имеют цис-транс- изомеров.
Например,бутен-1 СН2=СН–СН2–СН3 не имеет цис— и транс-изомеров, т.к. первый атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.
Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис— и транс— .