Для карбоновых кислот характерна структурная и пространственная изомерия.
1. Структурная изомерия
а) Изомерия углеродного скелета (начиная с C4)
Изомерия углеродного скелета начинается с бутановой кислоты С3Н7СООН, которая существует в виде двух изомеров:
б) Межклассовая изомерия (начиная с C2)
Например, формуле C2H4O2 соответствуют 4 изомера, относящиеся к различным классам органических соединений:
в) Изомерия положения кратной связи
Этот вид изомерии характерен для непредельных карбоновых кислот. Например, кротоновая кислота имеет три изомера:
2. Пространственная изомерия
а) Оптическая
Оптическую изомерию проявляют карбоновые кислоты, в молекулах которых присутствует асимметрический атом углерода (sp3-атом, связанный с 4-мя различными заместителями). Соединения, содержащие такой атом углерода, могут существовать в виде 2-х пространственных изомеров, которые называются оптическими изомерами.
Например, 2-метилбутановая кислота С2Н5СН(СН3)СООН существует в виде двух оптических изомеров:
б) Цис- транс – изомерия (геометрическая изомерия)
Этот вид изомерии характерен для непредельных карбоновых кислот. Так, для олеиновой кислоты С17Н33СООН существует два геометрических изомера:
