По способу разрыва ковалентных связей органические реакции подразделяются на радикальные и ионные реакции. Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, на электрофильные и нуклеофильные.
1. Свободнорадикальный (гомолитический) разрыв связей
Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:
Такому разрыву подвергаются неполярные и малополярные ковалентные связи под действием света или высокой температуры. Образующиеся частицы содержат неспаренные электроны и называются свободными радикалами. Эти частицы обладают большой энергией и очень активны.
2. Ионный (гетеролитический) разрыв связей
Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:
В результате образуются разноименно заряженные ионы – катион и анион. Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион — карбанионом.
Карбокатион
Карбоанион
Устойчивы более разветвлённые катионы.
Такому разрыву подвергаются полярные ковалентные связи.
Образующиеся органические ионные частицы отличаются от неорганических тем, что они возникают в момент реакции.