Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов. Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.
Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов.
Дисахариды – соединения, молекулы которых состоят из остатков двух моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью.
Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов являются сахароза (свекловичный или тростниковый сахар), мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар).
Все они являются изомерами и имеют общую формулу С12Н22О11, однако их строение различно.
Учебный фильм «Углеводы. Дисахариды»
Строение дисахаридов
Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов.
В образовании гликозидной связи одна молекула моносахарида всегда участвует своим полуацетальным (гликозидным) гидроксилом, а другая – либо полуацетальным, либо любым спиртовым гидроксилом.
Связи, образующиеся между остатками моносахаридорв, могут быть двух типов:
- Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов.
Например, образование молекулы сахарозы:
- Связь, в образовании которой принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида.
Например, образование молекул мальтозы и лактозы:
Отсутствие или наличие в молекулах дисахаридов полуацетального гидроксила отражается на их свойствах.
По типу дисахаридов построены молекулы других олигосахаридов и полисахаридов.
Классификация дисахаридов
Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.
Как видно из приведенных выше структурных формул дисахаридов, в молекулах мальтозы и лактозы сохраняется один полуацетальный гидроксил. Этот гидроксил в результате таутомерного превращения может образовывать альдегидную группу. Поэтому мальтоза и лактоза способны окисляться, т.е. обладают восстановительными свойствами (в частности, вступают в качественные реакции с Ag2O, Cu (OH)2). Дисахариды этого типа называются восстанавливающими.
Сахароза не содержит в своей структуре полуацетального гидроксила и относится к невосстанавливающим дисахаридам.
Биологическая роль дисахаридов
Дисахариды (сахароза, мальтоза) служат источниками глюкозы для организма человека, сахароза к тому же важнейший источник углеводов (она составляет 99,4%, от всех получаемых организмом углеводов). Лактоза используются для диетического детского питания.
Распространение в природе
Самый распространенный и важный дисахарид – сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза – главный источник углеводов в пище человека.
Лактоза – содержится в молоке ( от 2% до 8%) и получается из молочной сыворотки. Лактоза является основным углеводом молока и молочных продуктов. Ее роль весьма значительна в раннем детском возрасте, когда молоко служит основным продуктом питания.
Она применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина.
Мальтоза содержится в проросших зернах (солоде) хлебных злаков, меде, патоке и продуктах, изготовляемых с добавлением патоки (хлебобулочные, кондитерские изделия). Мальтоза также образуется при ферментативном гидролизе крахмала.
Мальтоза легко усваивается организмом человека.
Физические свойства дисахаридов
Дисахариды – твердые кристаллические вещества, имеющие сладкий вкус. Хорошо растворимые в воде, плохо — в спирте и практически нерастворимы в неполярных органических растворителях.