Главная » ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ » Реакция Бутлерова (самоконденсация формальдегида)

Реакция Бутлерова (самоконденсация формальдегида)




Реакция Бутлерова — получение сахаров из формальдегида под действием щелочей.


В 1861 г. А.М. Бутлеров осуществил первый полный синтез углеводов (СnН2nОn).

Им было установлено, что формальдегид Н2С=О под действием гидроксидов щелочноземельных металлов, Pb или Sn вступает в реакцию самоконденсации, образуя при этом смесь углеводов («формозу»).

Реакция ступенчатая и автокаталитическая. Образующийся на первой стадии гликолевый альдегид СН2(ОН)СНО, взаимодействуя на следующей стадии с формальдегидом, образует глицериновый альдегид:

Альдегиды далее конденсируются в альдозы (полигидроксиальдегиды), например:

В условиях реакции (в щелочной среде) альдозы изомеризуются в соответствующие кетозы (полигидроксикетоны), которые также образуются из промежуточных продуктов.

Так, глицериновый альдегид (простейшая альдоза) изомеризуется в дигидроксиацетон (кетозу) СН2(ОН)СОСН2ОН:

Конденсация с участием ди- и полигидроксикетонов приводит к образованию высших кетоз:

Реакция Бутлерова может быть использована для получения пищи в системах жизнеобеспечения космических кораблей.




Написать комментарий

WP-SpamFree by Pole Position Marketing