Реакция Фриделя-Крафтса – алкилирование или ацилирование ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера (AlCl3, AlBr3, BF3, ZnCl2, FeBr3, FeCI3).
Алкилирование
Алкилирование – введение в бензольное кольцо алкильного радикала (-СН3, -С2Н5, -С3Н7 и др.) путем замещения атома водорода.
а) Введение в бензольное кольцо алкильной группы с помощью алкилгалогенида (галогеналкана) в пристустивии катализаторов (алкилирование по Фриделю-Крафтсу). В результате реакции образуются гомологи бензола.
В свою очередь гомологи бензола также могут вступать в реакцию Фриделя-Крафтса.
б) Алкилирование бензола происходит также при его взаимодействии с алкенами в присутствии кислотных катализаторов (алкилирование алкенами).
Ацилирование
Ацилирование — введение в бензольное кольцо ацильной группы (ацила) -CR=O с помощью ацилгалогенида путем замещения атома водорода.
В качестве ацилирующих веществ используют хлорангидриды карбоновых кислот (ацилхлориды) R-CO-Cl. В результате реакции образуются ароматические кетоны.
Реакция была осуществлена впервые в 1877 г. французским химиком Ш. Фриделем и американцем Д. Крафтсом.