Главная » ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ » Реакция Штреккера (циангидринный синтез)

Реакция Штреккера (циангидринный синтез)




Реакция Штреккера  - получение α-аминокислот из альдегидов или кетонов действием аммиака NH3 и синильной кислоты HCN с последующим гидролизом образующихся α-аминонитрилов.


В реакцию вступают алифатические, алициклические и ароматические альдегиды и кетоны.

Альдегиды или кетоны обрабатывают водным раствором смеси цианида калия и хлорида аммония. Образующийся в результате реакции циангидрин претерпевает сначала замещение гидроксильной группы на аминогруппу, а затем гидролиз.

Замещение гидроксильной группы в циангидрине под действием аммиака обеспечивается наличием по соседству сильной электроотрицательной цианогруппы.

В 1850 г. немецкий химик А. Штреккер получил аланин с помощью циангидринной реакции. Эта реакция дает общий метод для синтеза аминокислот.




Написать комментарий

WP-SpamFree by Pole Position Marketing