Строение молекулы бутадиена-1,3

Молекула бутадиена-1,3 содержит четыре атома углерода в sp²-гибридизованном состоянии и имеет плоское строение.

Электронные облака π-­электронов, не участвующих в гибридизации, перпендикулярны плоскости, в которой расположены σ-связи.

Негибридные р-орбитали образуют не просто π-связи между первым и вторым, третьим и четвертым атомами углерода в цепи, но и между вторым и третьим атомами углерода.

Таким образом, получается единая сопряженная система из четырех электронов, которая распространяется на всю молекулу.  π-Электроны образуют общее π-электронное облако.

В сопряженной системе π-­электроны уже не принадлежат определенным связям, они делокализованы по всем атомам, поэтому структуру диенов можно изобразить следующим образом:

Пунктирные линии показывают область делокализации электронов.

Эта особенность строения называется эффектом сопряжения двойных связей и определяет реакционную способность диенов.

Образование единого π-электронного облака, охватывающего 4 атома углерода:

приводит к возможности присоединения реагентов по концам этой связи, т.е. к атомам С₁ и С₄.

Алкадиены