Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия.
Структурная изомерия
1. Изомерия углеродного скелета:
а) кольца
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2016/04/изомерия_кольцо1.jpg)
б) боковых цепей
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2016/04/изомерия_боковая1.jpg)
2. Изомерия положения заместителей в кольце:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2016/04/изомерия_заместители1.jpg)
3. Межклассовая изомерия с алкенами:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2016/04/межклассовая1.jpg)
Пространственная изомерия
1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные.
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2016/04/цис-транс.jpg)
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2016/04/цис-транс-изомеры.gif)
2. Оптическая (зеркальная) изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов.
Транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение.
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2016/04/циклоалкан_оптическая.jpg)
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2016/04/опит-изомерия_гиф.gif)
3. Поворотная (конформационная) изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл.
При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация «кресла».
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2016/04/u316.gif)
В этой пространственной форме отсутствует угловое напряжение, т.к. все валентные углы имеют нормальные для sp3-гибридизованных атомов значения 109°28’.