Цистеин — условно заменимая алифатическая α-аминокислота.

Цистеин — серусодержащая аминокислота, так как для ее синтеза необходим атом серы, источником которого служит незаменимая аминокислота метионин.

Так же для синтеза цистеина в организме необходима еще одна аминокислота — серин (источник углеродного скелета), а также АТФ и витамин В₆.

Цистеин — 2-амино-3-меркаптопропановая кислота или α-амино-β-тиопропионовая кислота.

Цистеин (Цис, Cys, С) имеет химическую формулу HO₂CCH (NH₂) CH₂SH.

Цистеин впервые выделен в виде цистина К. Мернером в 1899 из рога.

Суточная потребность в цистеине составляет 2-3 грамма.

Физические свойства

Цистеин представляет собой бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде. Температура плавления 178⁰С.

Пути метаболизма цистеина

Цистеин является чрезвычайно важной аминокислотой в связи с тем, что это единственный источник органической серы для клеток организма. В результате реакций метаболизма эта сера переходит в состав других серусодержащих веществ – фосфоаденозинфосфосерная кислота (ФАФС), коэнзим А, глутатион, сульфированные производные углеводов.

Биологическая роль

Цистеин  может находиться в составе белка в двух формах: либо в форме цистеина, либо в форме дипептида — цистина, который представляет собой комплекс из двух молекул цистеина, ковалентно связанных друг с другом при помощи дисульфидного мостика.

Благодаря этому свойству цистеин выполняет важную функцию по стабилизации структуры белковой молекулы.

Цистеин играет ключевую роль в формировании инсулина и иммуноглобулинов (антител).

Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи.

Цистеин обладает антиоксидантными свойствами.

Участвует в процессе биологической детоксикации при отравлении токсическими веществами (разлагает и удаляет токсины из организма).

Цистеин участвует в биосинтезе цистина, глутатиона, таурина и кофермента А.

Цистеин является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме.

Цистеин входит в состав альфа-кератина, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи.

Цистеин способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования.

Белки, содержащие цистеин, такие как металлотионеин, способны связывать такие металлы, как ртуть, свинец и кадмий.

Цистеин участвует в синтезе таурина в животных тканях. Таурин необходим для синтеза парных желчных кислот в печени. Кроме того, он очень важен в клетках как антиоксидант.

Цистеин участвует в обмене веществ хрусталика глаза. Изменения, происходящие при катаракте, связаны с нарушением содержания в хрусталике этой аминокислоты.

Характерная особенность цистеина – его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина.

Хотя цистеин классифицируется как заменимая аминокислота, в редких случаях он может быть жизненно важен для младенцев, пожилых людей и лиц с заболеванием, которое возникает вследствие нарушения пищеварительно-транспортной функции тонкой кишки, что приводит к метаболическим расстройствам.

В нормальных физиологических условиях, при наличии достаточного количества доступного метионина, цистеин может быть синтезирован в организме человека. Цистеин катаболизируется в желудочно-кишечном тракте и плазме крови.

Природные источники

Цистеин содержится в большинстве продуктов с высоким содержанием белка.

Животные источники: мясо (свинина, курица, индейка, утка), яйца, молоко, сывороточный протеин, рикотта, творог, йогурт.

Растительные источники: красный перец, чеснок, лук, брокколи, брюссельская капуста, овес, мюсли, зародыши пшеницы, проросшая чечевица, горох, соя, рис.

Области применения

Цистеин является исходным сырьем в пищевой, фармацевтической и медицинской промышленности.

Очень часто цистеин используется для создания запахов. Например, в результате взаимодействия цистеина с сахаром можно ощутить ярко выраженный запах мяса.

Цистеин также используется в качестве технологической добавки в кулинарии для выпечки. В качестве пищевой добавки цистеин обозначается как Е920.

Цистеин используется как средство для перманентной завивки волос, так как он способен разрушать дисульфидные связи кератина волос.

Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний.

Цистеин необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке.

Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо.

Цистеин ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани.

Цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. Он ускоряет процессы выздоровления при заболеваниях органов дыхания и играет важную роль в активизации лейкоцитов и лимфоцитов.

Цистеин помогает обезвреживать некоторые токсические вещества и защищает организм от повреждающего действия радиации.

Он представляет собой один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена.

Цистеин был предложен в качестве профилактического средства негативным эффектам алкоголя, в том числе повреждений печени и похмелья.

Он противодействует ядовитому воздействию ацетальдегида, основного побочного продукта метаболизма алкоголя и отвечает за большинство отрицательных последствий и долгосрочных повреждений, связанных с употреблением алкоголя (но не отменяет непосредственного эффекта опьянения).

В результате метаболизма цистеина ацетальдегид превращается в относительно безвредную уксусную кислоту.

Цистеин применяется для задержки развития катаракты и просветления хрусталика, при начальных формах возрастной, миопатической, лучевой и контузионной катаракты.

Отмечено сильное противовирусное, противоопухолевое (цитотоксическое) и противовоспалительное действие цистеина.

Цистеин помогает уменьшить отрицательные последствия химио- и лучевой терапии.

При цистинурии, редком генетическом состоянии, приводящем к образованию цистиновых камней, принимать цистеин нельзя.

Сахарный диабет также является противопоказанием для назначения цистеина.

Аминокислоты

Классификация аминокислот