Простыми эфирами называют органические вещества, в которых два углеводородных радикала связаны атомом кислорода: R'–O–R", где R' и R" — различные или одинаковые радикалы.
Простые эфиры могут быть предельными, непредельными, циклическими, ароматическими.
предельные
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/предельные1.jpg)
непредельные
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/дивиниловый-эфир.jpg)
ароматические
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/метилфениловый-эфир.jpg)
циклические
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/циклические.jpg)
Простые эфиры рассматриваются как производные спиртов. Названия этих соединений строятся из названий радикалов (в порядке возрастания молекулярной массы) и слова «эфир». Например, CH3-O-CH3 — диметиловый эфир; C2H5-O-CH3 — метилэтиловый эфир.
Физические свойства
Два первых простейших представителя – диметиловый и метилэтиловый эфиры – при обычных условиях газы, все остальные – жидкости.
Диэтиловый эфир (C2H5-O-C2H5)– бесцветная легкокипящая прозрачная жидкость (t кип. 35,5 °С), малорастворимая в воде. С этиловым спиртом смешивается в любых отношениях. Температура воспламенения – 9,4°С, образует с воздухом взрывоопасную смесь. Вызывает набухание резин. Широко применяется в качестве растворителя, в медицине (ингаляционный наркоз), вызывает привыкание человека, ядовит.
Диоксан (т. кип. 101°С) — хороший растворитель, смешивается как с водой, так и с углеводородами. За эти качества его назвали «органической водой». Достаточно токсичен. Значительно более опасны галогенсодержащие дибензопроизводные диоксана: диоксин (2,3,7,8-тетрахлордибензо-п-диоксин).
Простые эфиры имеют более низкие температуры кипения и плавления, чем изомерные им спирты. Эфиры практически не смешиваются с водой. Это объясняется тем, что простые эфиры не образуют водородных связей, т.к. в их молекулах отсутствуют полярные связи О-Н.
Простые эфиры хорошо растворяют многие органические вещества и поэтому часто используются как растворители.
Эфиры имеют приятный запах.
Химические свойства
Простые эфиры — малоактивные соединения, они значительно менее реакционноспособны, чем спирты.
1.Расщепление простых эфиров HJ и HBr
Простые эфиры разлагаются под действием концентрированных иодоводородной или бромоводородной кислот:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/хим-св-ва11.jpg)
2. Образование комплексных соединений
Образование нестойких солей оксония (подобных солям аммония) в результате взаимодействия с сильными кислотами:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/хим-св-ва2.jpg)
3. Окисление эфиров, образование перекисей
Несмотря на относительную химическую инертность, эфиры легко образуют при хранении на воздухе перекиси:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/хим-св-ва3.jpg)
Перекиси являются причиной взрывов в конце перегонки эфиров, поэтому эфиры тщательно очищают от перекисей перед перегонкой и применением.
Получение
1. Межмолекулярная дегидратация спиртов
Симметричные простые эфиры R–O–R получают при межмолекулярной дегидратации спиртов:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/дегидратац-спиртов.jpg)
При этом в одной молекуле спирта разрывается связь О-Н, а в другой — связь С-О. Реакцию можно рассматривать как нуклеофильное замещение группы HО– (в одной молекуле спирта) на группу RO– (от другой молекулы):
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/дегидратация-спиртов.jpg)
2. Взаимодействие галогенпроизводных с алкоголятами (реакция Вильямсона)
Эфиры несимметричного строения R–O–R' образуются при взаимодействии алкоголята и галогенуглеводорода. Например, метилэтиловый эфир можно получить из этилата натрия и хлорметана:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/р.-Вильямсона.jpg)
В этой реакции происходит нуклеофильное замещение галогена (Cl–) на алкоксигруппу (CH3O–):
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/р.Вильямсона_.jpg)
3. Дегидратация спиртов в присутствии ионов водорода как катализаторов
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/дегидратация-спиртов11.jpg)
4. Получение гетероцикических кислородсодержащих соединений (циклические простые эфиры)
этиленоксид (эпоксид)
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/эпоксид.jpg)
диоксан
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/06/диоксан.jpg)
Применение
Вследствие относительной химической инертности, эфиры часто применяются в качестве органических растворителей (диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, диоксан).
Эфиры с разветвленными алкильными радикалами (например, метил-трет-бутиловый эфир) используются в последнее время в качестве антидетонационных добавок в моторные топлива (бензины), заменяя чрезвычайно вредный тетраэтилсвинец (ТЭС) — Pb (CH3CH2)4.
Простые эфиры фенолов и нафтолов имеют своеобразные запахи и применяются в парфюмерии.