Электрофильное замещение – механизм реакции взаимодействия ароматических углеводородов с молекулами, содержащими электрофильные частицы.

Примеры электрофильных частиц: Cl⁺, NO₂⁺, CH₃⁺.

I стадия образование π–комплекса.

Электрофильная частица Х⁺ притягивается к π-электронному облаку бензольного кольца и образует с ним  π-комплекс.

II стадия (лимитирующая): образование σ-комплекса.

Два из шести p-электронов кольца образуют σ-связь между Х⁺ и одним из атомов углерода. При этом ароматичность системы нарушается, т.к. в кольце остается только четыре π-электрона, распределенные между пятью атомами углерода (образуется σ-комплекс).

III стадия: образование продукта реакции.

Для восстановления ароматичности σ-комплекс выбрасывает протон, а два электрона связи С-Н переходят в π-электронную систему.

Механизм электрофильного замещения

Механизм электрофильного замещения обозначается символом S_E (S – substitution [замещение], E – electrophile [электрофил]).

Электрофильные реакции