Индуктивный (индукционный) эффект (I) – это смещение электронной плотности вдоль σ–связи от одного атома к другому вследствие их разной электроотрицательности. При этом происходит поляризация связи.

Наличие в молекуле полярной σ–связи вызывает поляризацию ближайших двух-трех σ–связей и ведет к возникновению частичных зарядов δ+ (дельта плюс) или δ– (дельта минус) на соседних атомах.

Направление смещения электронной плотности всех σ-связей обозначается прямыми стрелками (по линии связи) и символами частичных зарядов.

Из-за слабой поляризуемости σ-связей I-эффект быстро затухает с удалением от заместителя и через 3-4 связи становится практически равным нулю.

Атомы и группы атомов, электроотрицательность которых больше электроотрицательности атома углерода, в связах с ним оттягивают на себя электроны связи и обладают отрицательным индуктивным эффектом –I (электроноакцепторы). При этом заместитель приобретает частичный отрицательный заряд (δ-), а атом углерода – частичный положительный заряд (δ+).

Атомы и группы атомов с меньшей электротрицательностью отталкивают от себя электроны в связях с углеродом и обладают положительным индуктивным эффектом +I (электронодоноры). При этом заместитель приобретает частичный положительный заряд (δ+), а атом углерода частичный отрицательный заряд (δ-).

Заместители, вызывающие отрицательный индуктивный эффект:

-­NO₂, ­-CN, ­-COOH, ­-F,  -Cl, ­-Br, -­I, -COOR, ­ -COR, -­OR, ­-OH, -­NH₂.

Заместители, вызывающие положительный индуктивный эффект:

-CR₃, ­-CHR₂, ­-CH₂R, ­ -CH₃.

Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений