Нуклеофильные реакции – это реакции органических веществ с нуклеофилами, т.е. анионами или молекулами, которые предоставляют электронную пару для образования новой связи.

СH₃Br (субстрат)   +   NaOH (реагент-нуклеофил)   →   CH₃OH + NaBr

Нуклеофил N («любящий ядро») – это частица, которая атакует атом углерода, предоставляя ему электронную пару (является донором электронов).

Примеры нуклеофильных частиц: OH^— , Cl^— , Br^— , CN^— , H₂O, CH₃OH, NH₃, S₂^— , R-OH.

Строение некоторых нуклеофильных реагентов

Благодаря подвижности π-электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие π-связи:

CH₂=CH₂, CH₂=CH–CH=CH₂, C₆H₆ и т.п.

Это объясняет, почему этилен CH₂=CH₂ и бензол C₆H₆, имея неполярные углерод-углеродные связи, вступают в ионные реакции с электрофильными реагентами.

Примеры нуклеофильных реакций:

Нуклеофильное присоединение

Нуклеофильное замещение