Пиримидин С₄Н₄N₂ - шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором две группы СН заменены на атомы азота.

Пиримидин проявляет свойства очень слабого основания, т.к. атомы азота в sp²-гибридизованном состоянии довольно прочно удерживают неподеленную электронную пару.

Для пиримидина, подобно пиридину, характерна 6p-электронная ароматическая система. Поэтому его цикл обладает повышенной устойчивостью.

Благодаря наличию в кольце двух электроотрицательных атомов азота, пиримидин еще менее активен в реакциях электрофильного замещения, чем пиридин. Его основные свойства также выражены слабее, чем у пиридина.

Пиримидин — низкоплавкое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, Т_пл= 22,5⁰C, Т_кип= 124⁰C.

Основное значение пиримидина состоит в том, что он является родоначальником класса пиримидиновых оснований.

Остатки трех пиримидиновых оснований (урацила, тимина, цитозина) входят в состав нуклеиновых кислот.

Гетероциклические соединения