Главная » Гетероциклические соединения » Гетероциклические соединения

Гетероциклические соединения



Гетероциклические соединения — это органические соединения, молекулы которых содержат циклы, в образовании которых кроме атома углерода принимают участие и атомы других элементов (гетероатомы).

К гетероатомам относят атомы азота, кислорода, серы, кремния, фосфора, селена, бора и некоторых других элементов.

Гетероциклические соединения широко распространены как в животном, так и в растительном мире. Очень многие биологически важные вещества содержат в своем составе гетероциклические фрагменты.

Гетероциклические соединения играют большую роль в жизнедеятельности организмов и имеют важное физиологическое значение (ДНК, РНК, хлорофилл, алкалоиды, ряд витаминов, антибиотиков).

Классификация гетероциклических соединений

Гетероциклические соединения классифицируют согласно следующим структурным признакам:

  • размеру цикла (числу атомов в цикле);
  • по природе гетероатома;
  • по числу гетероатомов в цикле;
  • по степени ненасыщенности (насыщенные и ненасыщенные).

1. В зависимости от числа атомов в цикле гетероциклические соединения подразделяют на трех- , четырех- , пяти- , шести- и семичленные.

2. По природе гетероатома наиболее распространены гетероциклы, в состав которых входят атомы азота, кислорода или серы.

Простейшие пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом  – фуран, тиофен и пиррол:

3. По числу гетероатомов, входящих в цикл, наиболее распространены гетероциклы с

– одним гетероатомом:

– двумя гетероатомами:

4. По степени насыщенности гетероциклы могут быть насыщенными, ненасыщенными и ароматическими.

Насыщенные

Ненасыщенные

Ароматические

Особый интерес представляют непредельные гетероциклические соединения, которые удовлетворяют условиям ароматичности. Они имеют плоское строение и замкнутую систему π-электронов.

Наиболее разнообразны и хорошо изучены ароматические азотсодержащие гетероциклические соединения.

По некоторым свойствам гетероциклы сходны с соответствующими алифатическими и карбоциклическими соединениями.

Аналогично карбоциклическим соединениям, наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные гетероциклы.

Пятичленные гетероциклы

а) с одним атомом азота

б) с двумя атомами азота

Эти гетероциклы имеют плоское строение и единую π-систему из шести электронов (по одному от четырех атомов углерода и пара электронов – от атома кислорода, серы или азота).

В этом проявляется сходство данных соединений с бензолом: пятичленные гетероциклы обладают ароматическим характером и склонны к реакциям замещения.

Шестичленные гетероциклы

а) с одним атомом азота (пиридин и его производные)

б) с двумя атомами азота (пиримидин и его производные)

Конденсированные (бициклические) гетероциклы (пурин и его производные)

Большое значение имеют гетероциклы, конденсированные с бензольным кольцом или с другим гетероциклом.

При названии гетероциклов широко используются тривиальные названия:

Гетероциклические соединения, как и бензол, более склонны к реакциям замещения, чем к реакциям присоединения. Они вступают в типичные для бензола реакции электрофильного замещения, устойчивы по отношению к восстановителям и окислителям.

Эти особенности в химическом поведении определяются наличием в их кольцах электронного секстета. Благодаря сопряжению, связи выравниваются, и кольцо становится плоским. Однако стабильность секстетов π-электронов в молекуле бензола и в молекулах гетероциклов различна.

Пиррол

Имидазол

Пиридин

Пиримидин

Пурин

Пиримидиновые основания

Пуриновые основания




Написать комментарий

WP-SpamFree by Pole Position Marketing