Главная » Альдегиды и кетоны » Применение альдегидов и кетонов

Применение альдегидов и кетонов



Из карбонильных соединений наибольшее применение находят формальдегид, ацетальдегид и ацетон.

Формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид) Н-СНО широко используется для получения фенолформальдегидных и мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол, пластмасс, для синтеза лекарственных средств (уротропин), продуктов органического синтеза, как дезинфицирующее средство и консервант биологических и анатомических  препаратов, в кожевенном производстве – для обработки кож.

40% водный раствор формальдегида называют формалином. Его использование основано на свойстве свертывать белок. Действуя на белок, формалин делает его плотным, нерастворимым в воде и, главное, предохраняет от гниения. Поэтому его применяют для консервирования анатомических препаратов. Формалин прекрасно сохраняет костный материал, необходимый для восстановления живых тканей, проведения пластических операций.

В кожевном производстве дубящее действие формалина также основано на способности свертывать белок, в результате чего кожа твердеет и не подвергается гниению.

Вследствие высокой токсичности, обусловленной способностью формальдегида свертывать белки, он может использоваться лишь в качестве средства для дезинфекции помещений, хирургических инструментов.

Формалин применяется в сельском хозяйстве для дезинфекции зерно- и овощехранилищ, парников и теплиц, для протравливания семян с целью уничтожения личинок вредителей.

Большое количество метаналя используют для получения фенолформальдегидной смолы при его взаимодействии с фенолом. Эта смола необходима для производства различных пластмасс. Пластмассы, изготовленные из фенолформальдегидной смолы в сочетании с рзличными наполнителями, называют фенопластами.

На основе фенолформальдегидных смол готовят клеи, лаки, эмали, краски, политуры. Из полиформальдегида изготавливают литые и пленочные изделия.

А знаете ли вы?

Древесно-стружечные плиты (ДСП) изготавливают из древесных опилок и фенолформальдегидных смол. Мебель, изготовленная из таких плит, выделяет формальдегид и поэтому представляет опасность для здоровья. Помещение, где находится такая мебель, следует часто проветривать.

При взаимодействии формальдегида с карбамидом СО(NH2)2 получают карбамидную смолу, а из нее – аминопласты. Из этих пластмасс изготавливают микропористые материалы для нужд электротехники (выключатели, розетки и др.).

Интересно знать!

Немецкий химик А. Байер в 1872 г. из фенола и формальдегида получил смолообразный продукт. Бельгийский ученый Л. Бакеланд разработал способ получения этого вещества в промышленности. Так, с 1912 г. производится фенолформальедгидная смола, названная бакелитом.

А.М. Бутлеров в 1860 г. впервые синтезировал из формальдегида и аммиака органическое вещество гексаметилентетрамин, или утротропин, которое используется в медицине.

Взаимодействием формальдегида с аммиаком получают уротропин – лекарственный препарат (используют в качестве мочегонного средства, при лечении почечных заболеваний).

Иногда спрессованный в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт).

Уротропин применяют также в качестве ингибитора кислотной коррозии металлов и в производстве взрывчатых веществ.

Нитрование уротропина приводит к образованию сильного взрывчатого вещества «гексоген»:

Синтезы на основе формальдегида

Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь) СН3-СНО находит широкое применение в промышленном органическом синтезе. Он служит сырьем для получения уксусной кислоты, уксусного ангидрида, этилацетата, хлораля, этилового и бутилового спиртов, синтетических смол и ряда других соединений.

Ацетон (пропанон-2, диметилкетон) СН3СОСН3 применяется в лакокрасочной промышленности, в производстве ацетатного шелка, пироксилина (бездымного пороха), киноплёнки. Благодаря сравнительно малой токсичности используется в пищевой и фармацевтической промышленности. Он служит исходным веществом при производстве небьющегося органического стекла.

Высшие непредельные и ароматические альдегиды и кетоны входят в состав эфирных масел и содержатся во многих цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных растениях. Из-за приятного запаха они широко применяются в парфюмерии.

Ароматический кетон бензофенон (дифенилкетон) 6Н5)2С=О с запахом герани, используется в парфюмерных композициях и для ароматизации мыла. Бензофенон и его производные способны поглощать УФ-лучи, что определило их применение в кремах и лосьонах от загара. Кроме того, некоторые производные бензофенона обладают противомикробной активностью и применяются в качестве консервантов.

Алифатический пеларгоновый альдегид (нониловый альдегид) СН3(СН2)7СНО содержится в эфирных маслах цитрусовых растений, обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор.

Ванилин C8H8O3  как душистое вещество используют в пищевой и парфюмерной промышленности. Но в последнее время чаще используется синтетический ванилин — широко известная ароматизирующая добавка в кондитерские изделия. Ванилин является исходным веществом в синтезе противотуберкулезного препарата «Фтивазида».

Коричный альдегид С6Н5СН=СНСНО применяется в кулинарии в виде палочек или порошка.

Цитраль C10H16O имеет интенсивный лимонный запах и является важнейшим компонентом композиций и отдушек средств бытовой химии, косметических и парфюмерных веществ.

Интересно знать!

Многие насекомые при нападении врагов используют средства химической защиты – выделяют соединения, которые обладают сильным, летучим запахом. Эти соединения оказывают раздражающее действие, а капли попавшие на покровы хищника могут вызвать раздражение и зуд.

Гидрооксицитронеллаль (7-гидрокси-3,7-диметил-октаналъ) (СН3)2С(ОН)(СН2)3СН(СН)зСН2СНО – густая бесцветная жидкость со свежим запахом липы, с нотой ландыша. Его используют для приготовления многих композиций и отдушек.

Бензальдегид С6Н5СН=О обладает запахом горького миндаля. Бензальдегид содержится в эфирных маслах, а в виде гликозида амигдалина – в семенах горького миндаля, косточек вишни, абрикоса, персика.

Он применяется в качестве компонента парфюмерных композиций и пищевых эссенций как сырье для синтеза душистых веществ – коричного альдегида, коричной кислоты, бензилбензоата, трифенилметановых красителей.




Акролеин (пропеналь) СН2=СН-СНО является исходным сырьем для синтеза многих органических соединений. Его применяют для получения пластмасс, отличающихся большой твердостью, акрилонитрила, глицерина, аллилового спирта, акриловой кислоты, лекарственных средств.

Кротоновый альдегид CH3CH=CHCHO – сильный лакриматор, используется для получения бутанола, сорбиновой и масляной кислот. Содержится в соевом масле.

Фенилэтаналь (фенилуксусный альдегид) C6H5CH2CHO имеет запах гиацинта. Добавление незначительного количества его к парфюмерным композициям придает им приятный цветочный оттенок.

Обепин (анисовый альдегид) C8H8O2 как душистое вещество с запахом, напоминающим запах цветов боярышника, используют при изготовлении композиций для духов и одеколонов, отдушек для косметических средств. В природе он найден в маслах аниса, фенхеля, акации, укропа, боярышника.

Ацетофенон (метилфенилкетон) C6H5COCH3 используют как душистое вещество в парфюмерии, а также в синтезе некоторых лекарственных препаратов.

Диацетил (2,3-бутандион, диметилглиоксаль) С4H6O2 – имеет запах свежих сливок, используется как пищевая добавка для придания продуктам запаха масла или сыра.

Циклогексанон С6Н10О применяется в синтезе капролактама – мономера в производстве поликапроамида (капрон, дедерон, нейлон-6 и др.

Альдегиды и кетоны




Написать комментарий

WP-SpamFree by Pole Position Marketing