Строение молекулы анилина во многом похоже на строение молекулы фенола. На свойства анилина оказывает влияние бензольное кольцо.
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/11/строение-анилина_гиф.gif)
Бензольное кольцо состоит из атомов углерода, находящихся в состоянии sp2-гибридизации. Все атомы и связи между ними расположены в одной плоскости. Связи образованы гибридизированными орбиталями.
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/11/строение-анилина.jpg)
Перпендикулярно этой плоскости находятся негибридные р-орбитали.
Они образуют сопряженную систему из шести электронов (π-электронное облако).
Электроны сопряженной системы делокализованы по всей молекуле, они как бы связывают все атомы углерода между собой, что обеспечивает прочность бензольного кольца.
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/11/сопряженная-система_6.jpg)
В молекуле анилина с одним из атомов углерода бензольного кольца соединен атом азота.
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/11/анилин_строение1.jpg)
Неподеленная электронная пара атома азота взаимодействует с p-электронной системой бензольного кольца. Электронная пара атома азота втягивается в бензольное кольцо, в результате этого на атоме азота уменьшается электронная плотность и появляется частичный положительный заряд.
Основные свойства аминогруппы уменьшаются, слабее связывается протон (Н+). Поэтому анилин является слабым донором электронной пары.
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/11/строение_формула.gif)
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/11/строение_гиф.gif)
В бензольном кольце, напротив, электронная плотность увеличивается, причем наиболее сильно в орто- и пара- положениях. Аминогруппа является ориентантом I рода (электродонором).
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/11/орто-параположения.jpg)
Такое смещение электронной плотности по цепи p-связей называется мезомерным эффектом. Аминогруппа проявляет положительный мезомерный эффект (+М). В структурной формуле его изображают изогнутой стрелкой.
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/11/увеличение-основных-св-в.jpg)
Анилин – более слабое основание, чем аммиак и алифатические амины.
Влияние аминогруппы: атомы водорода в орто- и пара- положениях бензольного ядра замещаются легче, чем в бензоле.
Влияние бензольного кольца: основные свойства у анилина слабее, чем у алкиламинов (алифатических аминов).
Смещение электронов в сторону сопряженной системы ослабляет основные свойства анилина.