Строение молекулы анилина во многом похоже на строение молекулы фенола. На свойства анилина оказывает влияние бензольное кольцо.

Бензольное кольцо состоит из атомов углерода, находящихся в состоянии sp²-гибридизации. Все атомы и связи между ними расположены в одной плоскости. Связи образованы гибридизированными орбиталями.

Перпендикулярно этой плоскости находятся негибридные р-орбитали.

Они образуют сопряженную систему из шести электронов (π-электронное облако).

Электроны сопряженной системы делокализованы по всей молекуле, они как бы связывают все атомы углерода между собой, что обеспечивает прочность бензольного кольца.

В молекуле анилина с одним из атомов углерода бензольного кольца соединен атом азота.

Неподеленная электронная пара атома азота взаимодействует с p-электронной системой бензольного кольца. Электронная пара атома азота втягивается в бензольное кольцо, в результате этого на атоме азота уменьшается электронная плотность и появляется частичный положительный заряд.

Основные свойства аминогруппы уменьшаются, слабее связывается протон (Н⁺). Поэтому анилин является слабым донором электронной пары.

В бензольном кольце, напротив, электронная плотность увеличивается, причем наиболее сильно в орто- и пара- положениях. Аминогруппа является ориентантом I рода (электродонором).

Такое смещение электронной плотности по цепи p-связей называется мезомерным эффектом. Аминогруппа проявляет положительный мезомерный эффект (+М). В структурной формуле его изображают изогнутой стрелкой.

Анилин – более слабое осно­вание, чем аммиак и алифатические амины.

Влияние аминогруппы: атомы водорода в орто- и пара- положениях бензольного ядра замещаются легче, чем в бензоле.
Влияние бензольного кольца: основные свойства у анилина слабее, чем у алкиламинов (алифатических аминов).

Смещение электронов в сторону сопряженной системы ослабляет основные свойства анилина.

Анилин