Главная » Амины » Электронное строение молекулы анилина

Электронное строение молекулы анилина



Строение молекулы анилина во многом похоже на строение молекулы фенола. На свойства анилина оказывает влияние бензольное кольцо.

Бензольное кольцо состоит из атомов углерода, находящихся в состоянии sp2-гибридизации. Все атомы и связи между ними расположены в одной плоскости. Связи образованы гибридизированными орбиталями.

Перпендикулярно этой плоскости находятся негибридные р-орбитали.

Они образуют сопряженную систему из шести электронов (π-электронное облако).

Электроны сопряженной системы делокализованы по всей молекуле, они как бы связывают все атомы углерода между собой, что обеспечивает прочность бензольного кольца.

В молекуле анилина с одним из атомов углерода бензольного кольца соединен атом азота.

Неподеленная электронная пара атома азота взаимодействует с p-электронной системой бензольного кольца. Электронная пара атома азота втягивается в бензольное кольцо, в результате этого на атоме азота уменьшается электронная плотность и появляется частичный положительный заряд.

Основные свойства аминогруппы уменьшаются, слабее связывается протон (Н+). Поэтому анилин является слабым донором электронной пары.

 

В бензольном кольце, напротив, электронная плотность увеличивается, причем наиболее сильно в орто- и пара- положениях. Аминогруппа является ориентантом I рода (электродонором).

Такое смещение электронной плотности по цепи p-связей называется мезомерным эффектом. Аминогруппа проявляет положительный мезомерный эффект (+М). В структурной формуле его изображают изогнутой стрелкой.

Анилин – более слабое осно­вание, чем аммиак и алифатические амины.

Влияние аминогруппы: атомы водорода в орто- и пара- положениях бензольного ядра замещаются легче, чем в бензоле.
Влияние бензольного кольца: основные свойства у анилина слабее, чем у алкиламинов (алифатических аминов).

Смещение электронов в сторону сопряженной системы ослабляет основные свойства анилина.

Анилин




Написать комментарий

WP-SpamFree by Pole Position Marketing