Электрофильное присоединение – механизм реакции взаимодействия электрофильных реагентов с двойной связью.
Реакции электрофильного присоединения – это ионные процессы, протекающие в несколько стадий.
Способность алкенов вступать в реакцию с электрофильными реагентами обусловлена повышенной электронной плотностью в области двойной связи (облако π-электронов над и под плоскостью молекулы).
I стадия: образование π–комплекса.
Электрофильная частица (чаще всего это бывает протон Н+) взаимодействует с π–электронами двойной связи и образует π–комплекс.
II стадия (лимитирующая): образование карбокатиона.
π–комплекс превращается в карбокатион путем образования ковалентной σ-связи между электрофильной частицей и одним из атомов углерода.
III стадия: образование продукта реакции.
Карбокатион реагирует с анионом Х─, образуя вторую σ-связь за счет электронной пары аниона.
Механизм электрофильного присоединения
Ион водорода в реакциях электрофильного присоединения присоединяется к тому из атомов углерода при двойной связи, на котором больше отрицательный заряд.
Механизм электрофильного присоединения обозначается символом AЕ (по первым буквам английских терминов: A – addition [присоединение], E – electrophile [электрофил]).