Главная » Альдегиды и кетоны » Получение альдегидов и кетонов

Получение альдегидов и кетонов



1. Окисление спиртов

а) Окисление спиртов оксидом меди

Окисление первичных спиртов

В лаборатории альдегиды можно получить при окислении спиртов оксидом меди (II) при нагревании.

При окислении первичных спиртов образуются альдегиды.

Видеоопыт «Окисление этилового спирта оксидом меди (II)»

Окисление вторичных спиртов

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.

б) Окисление метанола

Основной промышленный способ получения формальдегида – окисление метанола с использованием серебряного катализатора при температуре 6500С и атмосферном давлении:

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот:

Чтобы предотвратить превращение альдегида в кислоту, его отгоняют в ходе реакции (tкип  альдегида, не образующего межмолекулярные водородные связи, ниже tкип спирта и кислоты).

2. Гидратация алкинов (реакция Кучерова)

Присоединение воды к ацетилену происходит в присутствии катализатора соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный альдегид (в случае ацетилена):

Кетоны получают при гидратации других гомологов ряда алкинов:

Раньше это был промышленный способ получения карбонильных соединений. Но использование солей ртути делает этот способ потенциально опасным для человека и окружающей среды. Поэтому в настоящее время в промышленности используются другие  методы получения карбонильных соединений.

3. Окисление алканов (получение формальдегида)

Формальдегид можно получить при каталитическом окислении метана:

4. Каталитичексое окисление алкенов кислородом воздуха

Эта реакция протекает в присутствии катализатора – смеси PdCl2 и CuCl2 и температуре 1000С:

Этим экономичным способом получают низшие альдегиды и кетоны.

Этот промышленный способ более перспективен, чем гидратация алкинов, при которой используются токсичные ртутные катализаторы.

5. Каталитическое дегидрирование спиртов

В промышленности альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов, пропуская пары спирта над нагретым катализатором (Cu, соединения Ag, Cr или Zn).

Из первичных спиртов получаются альдегиды, из вторичныхкетоны.

Этот способ позволяет получать карбонильные соединения, в особенности альдегиды, без побочных продуктов окисления.

6. Щелочной гидролиз дигалогеналканов 

При щелочном гидролизе дигалогеналканов, содержащих два атома галогена при одном атоме углерода, образуются двухатомные спирты, в которых две группы ОН соединены с одним атомом углерода. Эти вещества неустойчивы и отщепляют воду, превращаясь в карбонильные соединения.

При гидролизе дигалогеналканов, содержащих атомы галогена у первичного атома углерода, образуются альдегиды:

При гидролизе дигалогеналканов, содержащих атомы галогена у вторичного атома углерода, образуются кетоны:

Это лабораторный способ получения карбонильных соединений.

7. Прокаливание солей карбоновых кислот (получение кетонов)

При проведении реакции используются соли кальция или бария.

8. Кумольный способ получения ацетона (наряду с фенолом)

Простейший кетон – ацетон – получают кумольным методом вместе с фенолом

Альдегиды и кетоны




Написать комментарий