Главная » Арены » Ароматические углеводороды (арены)

Ароматические углеводороды (арены)



Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Ароматическими называются соединения, в молекуле которых имеется
циклическая группа атомов с особым характером связи – ядро бензола. Международное название ароматических углеводородов – арены.

Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.

Примеры ароматических углеводородов (УВ)

1. Простейшие представители (одноядерные арены):

2. Многоядерные арены: нафталин С10Н8, антрацен С14Н10 и др.

Общая формула моноциклических аренов СnH2n-6 показывает, что они являются ненасыщенными соединениями.

Бензол С6Н6 – родоначальник ароматических углеводородов.

Бензол был открыт М. Фарадеем в 1825 г. в жидкости, образующейся при сжатии или охлаждении так называемого светильного газа, который получается при сухой перегонке каменного угля; впоследствии бензол обнаружили (А. Гофман, 1845) в другом продукте сухой перегонки каменного угля — в каменноугольной смоле. Он оказался весьма ценным веществом и нашел широкое применение. Затем было установлено, что очень многие органические соединения являются производными бензола.

В 1985 г. немецкий химик Август Кекуле впервые предложил циклическую формулу строения бензола с сопряженными связями (чередуются простые и двойные связи) – циклогексатриен-1,3.5:

Эта формула отражает равноценность шести атомов углерода, но не объясняет многие свойства бензола:

1) Для бензола характерны реакции замещения, а не реакции присоединения, как для непредельных углеводородов. Реакции присоединения возможны, но протекают они труднее, чем у алкенов.

2) Бензол не вступает в реакции, являющиеся качественными на непредельные углеводороды (с бромной водой и раствором перманганата калия).

Проведенные позже исследования показали, что все связи между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину – 0,140 нм (среднее значение между длиной простой связи С–С 0,154 нм и двойной связи С=С 0,134 нм). Угол между связями у каждого атома углерода равен 120°. Молекула бензола представляет собой правильный плоский шестиугольник.

Термин «ароматические соединения» возник давно в связи с тем, что некоторые представители этого ряда веществ имеют приятный запах. Однако, в настоящее время в понятие «ароматичность» вкладывается совершенно иной смысл.

Строение бензола

Гомологический ряд бензола

Изомерия гомологов бензола

Номенклатура гомологов бензола

Правила составления названий аренов

Правила ориентации (замещения) в бензольном кольце

Физические свойства аренов

Химические свойства аренов

Получение аренов

Применение аренов




Написать комментарий