Главная » ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ » Реакция Гарриеса (озонолиз)

Реакция Гарриеса (озонолиз)




Реакция Гарриеса – обработка алкена озоном с последующим осторожным разложением образовавшегося на промежуточном этапе взрывчатого озонида водой в присутствии цинковой пыли.


Озонолиз — реакция, в которой полностью разрушается двойная углерод-углеродная связь и молекула алкена превращается в две меньшие молекулы. Алкены даже при пониженных температурах легко окисляются озоном.

Озонолиз протекает в две стадии: первая — присоединение озона по двойной связи с образованием озонида, вторая — гидролиз озонида с образованием продуктов расщепления.

Озон пропускают через раствор алкена в инертном растворителе (например, в четыреххлористом углероде), после упаривания растворителя остается озонид в виде вязкого масла.

Например

Обычно озониды не выделяют в свободном виде из-за их высокой взрывоопасности. Их разлагают водой в присутствии восстанавливающего реагента (цинковой пыли), чтобы предотвратить окисление альдегидов в карбоновые кислоты.

В результате образуются карбонильные соединения (альдегиды и кетоны), в которых атомы кислорода связаны двойными связями с теми атомами углерода, которые в исходном алкене были соединены двойной углерод-углеродной связью.

Зная число и порядок расположения атомов углерода в полученных альдегидах и кетонах, можно установить структуру исходного алкена.

Например, результаты реакций озонолиза  трех изомерных гептенов:

При озонолизе веществ со вторичными углеродными атомами при кратной связи образуются кетоны, с первичными – альдегиды, с концевой двойной связью – углекислый газ.

Немецкий химик К.Д. Гарриес действием озона на непредельные соединения получил (1902 — 1904 гг.) стойкие вещества, разлагающиеся водой и назвал их озонидами.

Основные его исследования посвящены химии каучука. Гарриес разработал в I902 г. метод озонирования каучука и этим методом исследовал строение различных типов каучука.




Написать комментарий

WP-SpamFree by Pole Position Marketing