Главная » Альдегиды и кетоны » Физические свойства альдегидов и кетонов

Физические свойства альдегидов и кетонов



В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.

Температуры кипения кетонов несколько выше, чем у изомерных им альдегидов.

Метаналь (формальдегид) — газ, альдегиды С2–C5 и кетоны С3–С4 - жидкости, высшие карбонильные соединения  — твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает. Ароматические карбонильные соединения в воде плохо растворимы.

Отличительной чертой многих альдегидов является их запах.

Низшие альдегиды имеют резкий запах (хотя при сильном разведении запах становится приятным и напоминает аромат плодов), у альдегидов, содержащих С46 – неприятный запах, высшие альдегиды и кетоны обладают цветочными запахами. Альдегиды и кетоны хорошо растворяются в органических растворителях.

Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, вредно влияют на нервную систему.

С увеличением числа атомов углерода в молекуле раздражающее действие ослабевает. Ненасыщенные альдегиды обладают более сильным раздражающим действием, чем насыщенные.

Альдегиды в природе

Альдегиды широко распространены в природе. Высшие альдегиды, особенно непредельные и ароматические входят в состав эфирных масел и содержатся в фруктах, плодах, цветах, душистых и пряных растениях. Их используют в пищевой промышленности и парфюмерии.

Человек давно использует лечебные свойства некоторых альдегидов. Пиродоксаль является одной из форм витамина В6.

В эфирных маслах аниса, акации, укропа, боярышника доминирует среди других «пахнущих» компонентов анисовый альдегид C8H8O2.

В плодах тропического растения ванили содержится ароматический альдегид ванилин (4-гидрокси-3-метоксибензальдегид) C8H8O3, который придает им характерный запах. Ванилин — кристаллическое вещество, хорошо растворяется в спирте, эфире, мало растворяется в воде.

Коричный альдегид С6Н5СН=СНСНО содержится в масле корицы, его получают при обработке перегретым паром коры дерева корицы. Он обусловливает запах корицы, гвоздики.

Куминовый альдегид С10Н12О содержится в масле тмина, гелиотропин (пиперональ) C8H6O3 – содержится в цветках гелиотропа и сирени.

Пеларгоновый альдегид (нониловый альдегид, нонаналь) СН3(СН2)7СНО содержится в розовом и лимонном масле, в эфирных маслах цитрусовых растений. Пеларгоновый альдегид обладает запахом апельсина, его используют как пищевой ароматизатор.

Альдегиды в природе

Физические свойства некоторых альдегидов

Формальдегид (му­ра­вьи­ный аль­де­гид,  ме­та­наль) НСН=О – бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворяется в воде, спиртах и полярных раствориелях. Иритант, токсичен!

Ирританты – группа веществ (слезоточивого или раздражающего действия), вызывающих раздражительные реакции при попадании на слизистые и кожу, и воздействии на дыхательные пути (респираторный эффект).

Формальдегид опасен для здоровья! 

Попадая в кровь, он уплотняет клеточную мембрану эритроцитов (красных кровяных клеток) настолько, что она теряет свои свойства, а ведь именно эритроциты снабжают клетки кислородом.

Водный 40%-ный раствор формальдегида называется формалином. Он обладает сильным дезинфицирующим действием и используется для хранения биологических препаратов.

Ацетальдегид (уксусный альдегид, этаналь) СН3СН=О – бесцветная легкокипящая жидкость, с резким запахом зеленой листвы. Хорошо растворяется в спирте, эфире, в воде растворяется неограниченно. Из-за очень низкой температуры кипения (210С) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера – паральдегида.

Ирритант, очень токсичен! Он способен соединяться с белками и другими органическими соединениями в организме, подавляет дыхательные процессы в клетках.

Он является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Образуется при термической обработке полимеров и пластиков.

Акролеин (акриловый альдегид, пропеналь) СН2=CHCH=Oжидкость с резким неприятным запахом. Вследствие своей высокой реакционной способности акролеин является токсичным, сильно раздражающим слизистые оболочки глаз и дыхательных путей.

Он является одним из продуктов термического разложения глицерина и жиров-глицеридов, чем объясняется раздражающие слизистые оболочки свойства дыма горелых жиров. Подобный процесс наблюдается при пригорании жиров.

Он проявляет реакции, характерные для этиленовых углеводородов и альдегидов.

Бензальдегид(бензойный альдегид) C6H5CH=Oбесцветная маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, плохо растворимая в воде, но хорошо растворимая в этаноле. Он содержится в миндале, листьях черемухи, косточках персиков, абрикосов, слив, в листьях лавровишен, в маслах нероли, цветов акации, апельсина, гиацинта, в эфирном масле эвкалипта. Бензальдегид легко окисляется на воздухе, образуя бензойную кислоту.

Фенилэтаналь (фенилуксусный альдегид) C6H5CH2CHO — бесцветная жидкость с сильным запахом гиацинта. По сравнению с бензальдегидом лучше соответствует рецептору цветочного запаха.

Кетоны в природе

Гептанон-2 С7Н14О представляет собой жидкость с гвоздичным запахом, обуславливает запах многих плодов и молочных продуктов.

Гидроксифенилбутанон-2 (кетон малины) С10Н12О2 содержится в спелых ягодах малины. Его используют для придания вкуса и аромата в пищевой промышленности и включают в состав синтетических душистых композиций. Это один из самых дорогих компонентов, используемых в пищевой промышленности.




Физические свойства некоторых кетонов

Ацетофенон (метилфенилкетон) C6H5COCH3 — кристаллическое вещество, растворяется в спирте, эфире, бензоле, не растворяется в воде.

Бензофенон (дифенилкетон) (С6Н5)2С=О — кристаллическое вещество, растворимое в эфире, спирте, бензоле, нерастворимое в воде.

Физические характеристики альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны




Написать комментарий

WP-SpamFree by Pole Position Marketing