Главная » Амины » Физические свойства предельных алифатических аминов

Физические свойства предельных алифатических аминов



Низшие амины из-за запаха долгое время принимали за аммиак, пока в 1849 г. Ш. Вюрц (Франция) не выяснил, что в отличие от аммиака, они горят на воздухе с образованием углекислого газа.

Низшие предельные амины (метиламин, диметиламин и триметиламин) – газообразные вещества (с запахом аммиака), средние члены гомологического ряда415) – жидкости (с резким запахом тухлой рыбы), высшие амины (с С16...)  – твердые вещества без запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н).

Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой.

Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов (триэтиламин кипит при 89 °С, а н-гексиламин – при 133 °С).

По сравнению со спиртами алифатические амины имеют более низкие температуры кипения (т. кип. метиламина -6 °С, т. кип. метанола +64,5 °С). Это свидетельствует о том, что амины ассоциированы в меньшей степени, чем спирты, поскольку прочность водородных связей с атомом азота меньше, чем с участием более электроотрицательного кислорода.

За счет высокой полярности связей N-H в первичных и вторичных аминах, а также за счет неподеленной пары третичных, низшие амины образуют водородные связи с молекулами воды.

Поэтому они хорошо в ней растворяются (в одном литре воды может раствориться до 700 л аммиака).

С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается, т.к. увеличиваются пространственные препятствия образованию водородных связей. Ароматические амины в воде практически не растворяются.

Предельные алифатические амины




Написать комментарий

WP-SpamFree by Pole Position Marketing