Амины, являясь производными аммиака, имеют сходное с ним строение и проявляют подобные ему свойства.

I. Свойства аминов как оснований

Химические свойства алифатических аминов определяются главным образом наличием у атома азота неподеленной пары электронов.За счет неподеленной пары электронов атома азота амины способны присоединять протон, проявляя при этом основные свойства. Связь протона с амином, как и с аммиаком, образуется по донорно-акцепторному механизму.

Амины – органические основания.

1. Взаимодействие с водой

Водные растворы алифатических аминов (алкиламинов) имеют щелочной характер, т.к. при взаимодействии с водой образуются гидроксиды алкиламмония, аналогичные гидроксиду аммония:

Механизм реакции

Общее уравнение реакции

Амины изменяют окраску индикаторов.

Видеоопыт «Получение гидроксида диметиламмония и изучение его свойств»

2. Взаимодействие с кислотами (реакция нейтрализации)

Алкиламины как основания образуют соли с минеральными кислотами, которые являются аналогами солей аммония:

С органическими кислотами возможны аналогичные реакции:

Соли аминов – твердые вещества, хорошо растворимые в воде и плохо растворимые в неполярных органических растворителях. Щелочи, как более сильные основания, вытесняют амины из их солей:

Способность к образованию растворимых солей с последующим их разложением под действием оснований часто используют для выделения и очистки аминов, не растворимых в воде.

II. Окисление аминов

Алифатические амины окисляются под действием сильных окислителей. В отличие от аммиака, низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени.

Реакция горения (полное окисление)

Продуктами горения аминов, как и других азотсодержащих органических соединений, являются углекислый газ, вода и свободный азот:

Видеоопыт «Получение диметиламина и его горение»

III. Взаимодействие с азотистой кислотой (отличие первичных аминов от вторичных и третичных)

Качественная реакция на амины!

Азотистая кислота HNO₂ — неустойчивое соединение, поэтому ее получают непосредственно в процессе реакции действием сильной минеральной кислоты (НСl, H₂SO₄) на соль азотистой кислоты (нитрит):

Строение продуктов реакции с азотистой кислотой зависит от характера амина. Поэтому данная реакция используется для различения первичных, вторичных и третичных аминов. Важное практическое значение имеет реакция азотистой кислоты с первичными ароматическими аминами.

При действии азотистой кислоты на первичные амины выделяется свободный азот и образуются спирты:

Вторичные амины с азотистой кислотой дают N-нитрозамины – маслянистые жидкости с характерным запахом:

Третичные алифатические амины с азотистой кислотой не реагируют.

Предельные алифатические амины