Ароматичность – свойство циклической сопряженной молекулы приобретать аномальную стабильность за счет образования замкнутой делокализованной π–электронной системы.

Ароматичность – особое свойство некоторых химических соединений, благодаря которому сопряжённое кольцо ненасыщенных связей проявляет аномально высокую стабильность; большую чем та, которую можно было бы ожидать только при одном сопряжении.

Ароматичность не имеет непосредственного отношения к запаху органических соединений и является понятием, характеризующим совокупность структурных и энергетических свойств некоторых циклических молекул, содержащих систему сопряжённых двойных связей.

Термин «ароматичность» был предложен потому, что первые исследованные представители этого класса веществ обладали приятным запахом (например, нитробензол имеет запах миндаля).

К ароматическим соединениям относят обширную группу молекул и ионов разнообразного строения, которые соответствуют критериям ароматичности.

Одним из простейших ароматических соединений является бензол.

Бензол был впервые выделен М. Фарадеем в 1825 году.

В 1833 году Э. Мичерлих впервые синтезировал бензол в лаборатории путём сплавления натриевой соли бензойной кислоты с гидроксидом натрия. Им же была установлена точная молекулярная формула бензола — C₆H₆.

В 1865 году Ф. Кекуле предложил первую структурную формулу бензола и ввёл понятие «ароматичность» для описания соединений, структурно близких к бензолу.

Кекуле обратил внимание на то, что двойные связи в бензоле и в его производных заметно отличаются по свойствам от двойных связей в большинстве ненасыщенных соединений. Для бензола оказались крайне затруднены реакции присоединения (например, галогенов) по двойным связям, которые в случае ненасыщенных соединений проходят достаточно легко.

Прочность связи между атомами углерода в цикле должна быть промежуточной между прочностью двойной и одинарной связи. Но связь между атомами углерода в бензольном кольце оказывается значительно прочнее!

В 1931 году на ос­но­ве кван­то­во­ме­ха­ни­че­ских рас­че­тов Э. Хюк­кель сфор­му­ли­ро­вал кри­те­рии аро­ма­тич­но­сти.

Ароматические углеводороды (арены)