Некоторые карбоновые кислоты встречаются в природе в свободном состоянии (муравьиная, уксусная, масляная, валериановая и др.). Однако, основным источником карбоновых кислот является органический синтез. Рассмотрим основные способы получения карбоновых кислот
Общие способы получения карбоновых кислот
1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей
Окисление спиртов
В качестве окислителей применяют KMnO4 и K2Cr2O7.
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисление-спиртов.jpg)
Например:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисл-перманган-калия.jpg)
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисл-дихроматом-калия-1.jpg)
Окисление альдегидов
Для окисления альдегидов используются те же реагенты, что и для спиртов.
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисление-альдегидов1.jpg)
При окислении перманганатом калия происходит обесцвечивание фиолетово-розового раствора.
При окислении дихроматом калия — цвет меняется с оранжевого на зеленый.
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/оксиление-дихроматом-1.jpg)
А также для них характерны реакции «серебряного зеркала» и окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисление-альдегидов.jpg)
2. Гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода
В результате реакции образуются спирты, содержащие три группы ОН у одного атома углерода. Такие спирты неустойчивы и отщепляют воду с образованием карбоновой кислоты:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/гидролиз-галогензамещенных.jpg)
3. Получение карбоновых кислот из цианидов (нитрилов)
Этот способ позволяет наращивать углеродную цепь при получении исходного цианида. Дополнительный атом углерода вводят в состав молекулы, используя реакцию замещения галогена в молекуле галогенуглеводорода цианидом натрия:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/получение-из-цианидо.jpg)
Образующийся нитрил уксусной кислоты CH3-CN (ацетонитрил, метилцианид) при нагревании гидролизуется с образованием ацетата аммония:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/получение-из-цианидов1.jpg)
При подкислении раствора выделяется кислота:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/получение-из-цианидов2.jpg)
4. Использование реактива Гриньяра (по схеме)
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/реактив-Гриньяра.jpg)
5. Гидролиз галогенангидридов кислот
С водой низшие хлорангидриды реагируют чрезвычайно энергично, образуя соответствующую карбоновую кислоту и соляную кислоту:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/гидролиз-галогенангидридов.jpg)
В промышленности
1. Выделяют из природных продуктов
(жиров, восков, эфирных и растительных масел)
2. Окисление алканов кислородом воздуха ( в присутствии катализаторов – солей марганца или при нагревании под давлением)
Обычно образуется смесь кислот. При окислении бутана единственным продуктом является уксусная кислота:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисление-алканов.jpg)
3. Окисление алкенов и алкинов
При жестком окислении алкенов кипящим раствором KMnO4 в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисление-алкенов11.jpg)
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисление-алкенов2.jpg)
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисление-алкенов.jpg)
При жестком окислении (нагревание, концентрированные растворы, кислая среда) происходит расщепление углеродного скелета молекулы алкина по тройной связи и образуются карбоновые кислоты:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисление-алкинов.jpg)
4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты)
Для получения бензойной кислоты можно использовать окисление монозамещенных гомологов бензола кислым раствором перманганата калия:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисление-гомологов-бензола.jpg)
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисление-гомологов-бензола1.jpg)
В лаборатории
1. Гидролиз сложных эфиров
При кислотном гидролизе получают карбоновые кислоты и спирты (реакция обратная этерификации):
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/кислотный-гидролиз-сл-эфиров.jpg)
2. Из солей карбоновых кислот
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/получение_из-соелй.jpg)
3. Гидролиз ангидридов кислот
При легком нагревании с водой ангидриды образуют соответствующие карбоновые кислоты:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/получение_гидролиз-ангидридов.png)
4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/щелочной-гидролиз-галогенпроиз-карб-кис-т.png)
Специфические способы получения важнейших кислот
Способы получения НСООН
1. Взаимодействие оксида углерода (II) с гидроксидом натрия
Муравьиную кислоту получают нагреванием под давлением гидроксида натрия и оксида углерода (II) под давлением и обработкой полученного формиата натрия серной кислотой:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/получение-мурав-кис-ты-с-оксид-углерода.jpg)
2. Каталитическое окисление метана
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисление-метана.jpg)
3. Декарбоксилирование щавелевой кислоты
Муравьиную кислоту можно получить при нагревании щавелевой кислоты:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/декарбоксилир-щавелев-кис-ты.jpg)
Способы получения СН3СООН
Получение уксусной кислоты для химических целей
1. Синтез из ацетилена
Данный способ получения уксусной кислоты основан на окислении уксусного альдегида, который в свою очередь получают из ацетилена по реакции Кучерова (ацетилен получают из очень доступного сырья — метана):
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/синтез-из-ацетилена1.jpg)
2. Каталитическое окисление бутана
Большое значение имеет способ получения уксусной кислоты, основанный на окислении бутана кислородом воздуха:
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/окисление-бутана.jpg)
Процесс получения уксусной кислоты из метана является многостадийным (метан – ацетилен – уксусный альдегид – уксусная кислота). Ее получение окислениям будана сокращает число стадий, что дает большой экономический эффект.
3. Каталитическое карбонилирование метанола
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/катал-карбонилиров-метанола.jpg)
Получение уксусной кислоты для пищевых целей
4. Уксуснокислое брожение этанола
Уксусную кислоту для пищевых целей получают уксуснокислым брожением жидкостей, содержащих спирт (вино. пиво):
![](https://himija-online.ru/wp-content/uploads/2017/07/уксуснокисл-брожение-этанола.jpg)