Главная » Альдегиды и кетоны » Строение карбонильной группы C=O

Строение карбонильной группы C=O



Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O.

Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует три σ-связи (одна из них — связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. 

π-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода располагается перпендикулярно этой плоскости и легко смещается к более электроотрицательному атому кислорода.

Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в σ-связи С–О, две другие содержат неподеленные электронные пары.

В молекуле альдегида связь между атомами углерода и кислорода осуществляется двумя парами электронов. Электронное облако связи смещено к кислороду как к более электроотрицательному атому, в результате чего он приобретает частичный отрицательный заряд (δ). В то же время карбонильный углерод в результате оттягивания от него электронов приобретает частичный положительный заряд (δ +).

Таким образом, группа >C=O сильно поляризована, что обусловливает большую реакционную способность органических соединений, содержащих карбонильную группу.

Углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород электрофильными, в том числе Н+. Важнейшими реакциями альдегидов являются реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи карбонильной группы.

Альдегиды и кетоны




Написать комментарий